Holly Hamilton (Hilary Duff) ya está cansada de mudarse cada vez que su madre, Jean (Heather Locklear), tiene una crisis personal, generalmente ocasionada por una desilusión amorosa. Así que decide distraer a su madre inventando al hombre perfecto, un supuesto admirador secreto que se encarga de enviarle correos y pequeños regalos desde el anonimato.

Los problemas llegan cuando Jean, gracias a las románticas cartas y con la autoestima algo fortalecida, decide dar un paso más allá y averiguar algo más acerca del secreto pretendiente.

Holly ahora tiene que hacer que Ben (Chris Noth), el muy apuesto tío de su mejor amiga, pose para la foto de los correos que envía a Jean, lo que lleva a que esta se ilusione cada vez y casi pierda la oportunidad de tener una relación con el verdadero hombre perfecto.