Sam (Matthew Broderick) es un astrónomo de buen corazón que ahora está destrozado por el rompimiento con el amor de su vida, la hermosa Linda (Kelly Preston) quien lo ha dejado por un nuevo -y más popular- hombre: Anton (Tchéky Karyo). Por esta razón Sam decide abandonar su actual rutina y reconquistar el amor de Linda pase lo que pase, pero lo que no se espera nunca es que a esta lucha se le unirá Maggie (Meg Ryan), una fotógrafa poco femenina que resulta ser la ex prometida de Anton y quien también planea separar a la nueva parejita feliz para poder así vengarse del que ella pensó era el hombre de su vida.

Al principio, la dupla se enfrenta a varias dificultades, pero muy pronto el plan maestro para separara a Anton y a Linda cobrará más y más fuerza. Sin embargo, hay un nuevo problema en el horizonte: Maggie y Sam comienzan a sentir algo más que amistad el uno por el otro.